Stretta tra il mare ed il monte di Erice, l’antica Drepanon nasce intorno al suo porto: originariamente come villaggio sicano, poi come piccola città fortificata, in cui per secoli vissero pescatori, commercianti, artigiani di popolazioni diverse, come gli Elimi, che popolavano Erice, o come un piccolo gruppo di Ionici. Una piccola città di mare, fondata dai Fenici, che solcavano i mari del Mediterraneo e che di Trapani fecero un emporio commerciale. Dal IX secolo a.C. i Fenici, persa la loro indipendenza, si stabilirono nel Mediterraneo occidentale, fondando Cartagine e rafforzando Trapani, trasformando la città in un importante porto per il controllo dei vari scali commerciali. In questo periodo, la storia di Trapani è indissolubilmente legata a quella di Cartagine. La città assiste alle grandi battaglie navali tra Cartaginesi e Romani: quella del 249 a.C. che vide la sconfitta della flotta romana, quella delle Egadi del 241 a.C., che permise ai Romani di occupare Trapani. L’epoca romana penalizza notevolmente la città, che perde la propria autonomia politica, la proprietà delle terre e subisce nuove tasse ed imposizioni. Nel 395 la Sicilia, e Trapani con essa, passa all’Impero Romano d’Oriente. Sono anni difficili, anche per le numerose invasioni barbariche. La città rinasce con la dominazione degli Arabi, che a partire dall’827 iniziano l’occupazione della Sicilia.